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通过钌卡宾介导的[2+2+2]环三聚反应高效生成吡啶。

Efficient generation of pyridines by ruthenium carbene mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization.

机构信息

Facultad de Farmacia, Dpto. Química, Universidad San Pablo CEU, Urb. Montepríncipe, ctra. Boadilla km 5,300 Boadilla del Monte, 28668 Madrid.

出版信息

Org Lett. 2012 Oct 5;14(19):4982-5. doi: 10.1021/ol301498z. Epub 2012 Sep 25.

DOI:10.1021/ol301498z
PMID:23009069
Abstract

Hoveyda-Grubbs' catalyst is able to catalyze crossed [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations of diynes with nitriles. Pyridines are obtained with excellent yields when using activated nitriles and low to moderate yields with nonactivated nitriles which are unreactive under previously described ruthenium catalyzed reaction conditions. Both terminal and internal alkynes give the reaction using this experimental procedure.

摘要

霍维达-格鲁布斯催化剂能够催化二炔与腈的交叉[2+2+2]环三聚反应。当使用活化腈时,吡啶以极好的收率得到,而当使用非活化腈时,收率较低至中等,在以前描述的钌催化反应条件下,非活化腈是无反应性的。使用此实验程序,终端和内部炔烃都能进行反应。

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引用本文的文献

1
Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions to Form Five-, Six-, and Seven-Membered Rings.钌催化的五元、六元和七元环形成的环加成反应。
Chem Rev. 2021 Apr 14;121(7):4045-4083. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01133. Epub 2021 Feb 12.