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一种（+）-5-表-桉叶烷-4(15)-烯-1β,6β-二醇全合成的简便方法。

An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol.

机构信息

Department of Organic Chemistry, University of Geneva, 30 Quai Ernest Ansermet, 1211 Geneva 4, Switzerland.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2012 Nov 25;48(91):11241-3. doi: 10.1039/c2cc36260k. Epub 2012 Oct 12.

DOI:10.1039/c2cc36260k
PMID:23064601
Abstract

The first total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol has been achieved in 12 steps starting from the known (-)-cis-piperitol and by using a chelation controlled glycolate enolate Ireland-Claisen rearrangement and an intramolecular nitrile oxide dipolar cycloaddition as key steps.

摘要

（+）-5-表-艾里醇-4(15)-烯-1β,6β-二醇的首次全合成是从已知的（-）-顺式-胡椒醇出发，经 12 步反应完成的，其中关键步骤包括螯合控制的丙二酸酯烯醇负离子的爱尔兰-克莱森重排和分子内腈氧化物的偶极环加成。

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