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金属催化合成红弗洛内酯 A 和 B 的缩环 CDE 环。

Metal-catalyzed syntheses of abridged CDE rings of rubriflordilactones A and B.

机构信息

Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 12 Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA, UK.

出版信息

Org Lett. 2012 Dec 21;14(24):6278-81. doi: 10.1021/ol303041j. Epub 2012 Dec 4.

DOI:10.1021/ol303041j
PMID:23210932
Abstract

The development of complementary palladium- and cobalt-catalyzed approaches to tricyclic arylsilanes suitable for elaboration into the CDE ring systems of rubriflordilactones A and B is reported. Microwave conditions are required to effect a cobalt-catalyzed triyne cyclotrimerization, which critically depends on the substitution pattern of the triyne termini. Mild conditions to elaborate these arylsilanes to the CDE cores of the natural products are described.

摘要

本文报道了适用于双环[C,D]色满并[B,F]吲哚里西啶骨架构建的三环芳基硅烷的钯和钴协同催化方法的发展。微波条件下钴催化的三炔环三聚反应是必需的,这一反应强烈依赖于三炔末端的取代模式。本文还描述了温和条件下这些芳基硅烷的 CDE 核的衍生化方法。

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