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通过[2,3]-Meisenheimer 重排构建手性叔醇立体中心:高三尖杉酯碱和高三尖杉酯碱侧链酸的对映选择性合成。

Construction of chiral tertiary alcohol stereocenters via the [2,3]-Meisenheimer rearrangement: enantioselective synthesis of the side-chain acids of homoharringtonine and harringtonine.

机构信息

School of Pharmaceutical Science, Zhengzhou University, Zhengzhou, 450001, China.

出版信息

J Org Chem. 2013 Jan 18;78(2):339-46. doi: 10.1021/jo302203g. Epub 2012 Dec 18.

DOI:10.1021/jo302203g
PMID:23214949
Abstract

For the first time, the [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been developed into a general strategy for the construction of chiral tertiary alcohols. The effectiveness and practicality of this methodology are illustrated by the successful synthesis of (R)-20 and (R)-30, the side chain acids of homoharringtonine and harringtonine, respectively.

摘要

首次将[2,3]-Meisenheimer 重排反应发展成一种构建手性叔醇的通用策略。该方法的有效性和实用性通过成功合成(R)-20 和(R)-30 得到了证明,这两种化合物分别是高三尖杉酯碱和高三尖杉酯碱的侧链酸。

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引用本文的文献

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Alkaloids Chem Biol. 2017;78:205-352. doi: 10.1016/bs.alkal.2017.07.001. Epub 2017 Aug 16.
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