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在三氯乙腈和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下,(2-硝基苯基)乙酰基保护基团的转化。

Transformation of the (2-nitrophenyl)acetyl protecting group in the presence of trichloroacetonitrile and 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-ene.

机构信息

Institut de Chimie Organique et Analytique, UMR 7311 CNRS et Université d'Orléans, LabEx «SynOrg», Pôle de Chimie, Université d'Orléans, BP 6759, 45067 Orléans Cedex 2, France.

出版信息

Carbohydr Res. 2013 Jan 25;366:1-5. doi: 10.1016/j.carres.2012.11.003. Epub 2012 Nov 17.

Abstract

When treated with trichloroacetonitrile in the presence of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-ene, the (2-nitrophenyl)acetyl protecting group (NPAc) was partially transformed into mono-(NPClAc) and dichlorinated (NPCl₂Ac) species, but no chlorination occurred in the presence of solid potassium carbonate. The monochlorinated NPClAc group, which is suitable for use in glycosylation reaction, can be selectively removed by treatment with thiourea.

摘要

当用 1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯在三氯乙腈存在下处理时,(2-硝基苯)乙酰保护基(NPAc)部分转化为单-(NPClAc)和二氯化(NPCl₂Ac)物种,但在固体碳酸钾存在下没有发生氯化反应。适用于糖基化反应的单氯化 NPClAc 基团可以通过用硫脲处理来选择性去除。

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