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非保护碳水化合物催化功能化中的选择性开关:在温和条件下,在端基异构和结构相似的碳水化合物存在下的选择性合成。

Selectivity switch in the catalytic functionalization of nonprotected carbohydrates: selective synthesis in the presence of anomeric and structurally similar carbohydrates under mild conditions.

机构信息

Graduate School of biomedical Sciences, Nagasaki University, 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki, Nagasaki 852-8521, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2336-45. doi: 10.1021/jo3024279. Epub 2013 Feb 8.

DOI:10.1021/jo3024279
PMID:23360236
Abstract

A catalytic process for the chemo- and regioselective functionalization of nonprotected carbohydrates has been developed. This novel process allows selective thiocarbonylation, acylation, and sulfonylation of a particular hydroxy group in a particular carbohydrate in the simultaneous presence of structurally similar carbohydrates such as anomers. In addition, the chemoselectivity can be switched by regulating only the length of the alkyl chain in the organotin catalyst.

摘要

已经开发出一种用于非保护碳水化合物的化学和区域选择性功能化的催化过程。该新过程允许在结构相似的碳水化合物(如异头物)同时存在的情况下,选择性地对特定碳水化合物中的特定羟基进行硫羰基化、酰化和磺酰化。此外,通过仅调节有机锡催化剂中的烷基链的长度,可以切换化学选择性。

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