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Amphimedosides A-C:合成、化学选择性糖基化及生物学评价。

Amphimedosides A-C: synthesis, chemoselective glycosylation, and biological evaluation.

机构信息

Department of Chemistry, Seattle University, Seattle, Washington 98122, USA.

出版信息

J Org Chem. 2013 Feb 15;78(4):1670-6. doi: 10.1021/jo302640y. Epub 2013 Feb 7.

Abstract

The amphimedosides, discovered in 2006, are the first examples of naturally occurring glycosylated alkoxyamines. We report syntheses of amphimedosides A-C that feature a stereoselective oxyamine neoglycosylation and found that these alkaloids display modest cytotoxicity toward seven diverse human cancer cell lines, exhibiting IC(50) values ranging from 3.0 μM to greater than 100 μM.

摘要

在 2006 年发现的 Amphimedosides 是首例天然存在的糖基化烷氧基胺。我们报告了 Amphimedosides A-C 的合成,其特征在于立体选择性的肟糖基化,并且发现这些生物碱对七种不同的人癌细胞系显示出适度的细胞毒性,IC(50)值范围为 3.0 μM 至大于 100 μM。

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