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三氟甲磺酸铟催化的异苯并呋喃鎓阳离子与烯酮的 Diels-Alder 反应。

Indium triflate-catalysed Diels-Alder reactions of isochromenylium cations with enones.

机构信息

School of Chemistry, Bharathidasan University, Tiruchirappalli-620 024, Tamil Nadu, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Apr 7;11(13):2162-7. doi: 10.1039/c3ob26284g.

DOI:10.1039/c3ob26284g
PMID:23396579
Abstract

In the presence of indium triflate, o-alkynylbenzaldehydes form isochromenylium cations that react with enones such as chalcones and diarylidineacetones to give 1,2-dihydronaphthalenes in moderate to good yields. The reaction proceeds via a rare type of Diels-Alder reaction in which both the diene (isochromenylium cation) and the dienophile (enone) are electron deficient.

摘要

在三氟甲磺酸铟的存在下,邻炔基苯甲醛形成异苯并呋喃鎓阳离子,该阳离子与如查耳酮和二芳基乙烯酮等烯酮反应,以中等至良好的收率得到 1,2-二氢萘。该反应通过一种罕见的 Diels-Alder 反应进行,其中双烯(异苯并呋喃鎓阳离子)和亲二烯体(烯酮)都是缺电子的。

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