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获得 2,6-二取代哌啶：控制非对映选择性、范围和限制。在 (-)-solenopsine A 和生物碱 (+)-241D 的立体选择性合成中的应用。

Access to 2,6-disubstituted piperidines: control of the diastereoselectivity, scope, and limitations. Applications to the stereoselective synthesis of (-)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

机构信息

Clermont Université, ENSCCF, Institut de Chimie de Clermont-Ferrand (ICCF), BP 10448F-63000, Clermont-Ferrand, France.

出版信息

J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2511-26. doi: 10.1021/jo302712f. Epub 2013 Feb 28.

DOI:10.1021/jo302712f
PMID:23397886
Abstract

Scope and limitations in the diastereoselective preparation of 2,6-cis or 2,6-trans disubstituted piperidines are described, through intramolecular reaction of chiral β'-carbamate-α,β-unsaturated ketone. This methodology has been applied to the total synthesis of a few well chosen examples, such as (-)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

摘要

描述了通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，对 2,6-顺式或 2,6-反式二取代哌啶进行非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些精选实例的全合成，例如(-)-solenopsine A 和生物碱(+)-241D。

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