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从乙烯基硅氧烷的闭环复分解反应中选择性地获得三取代的大环 E-和 Z-烯烃。

Selective access to trisubstituted macrocyclic E- and Z-alkenes from the ring-closing metathesis of vinylsiloxanes.

机构信息

Chemical Biology Program, Broad Institute of Harvard and MIT, Cambridge, Massachusetts 02142, USA.

出版信息

Org Lett. 2013 Mar 15;15(6):1218-21. doi: 10.1021/ol400134d. Epub 2013 Feb 28.

DOI:10.1021/ol400134d
PMID:23448432
Abstract

Macrocyclic (E)-alkenylsiloxanes, obtained from E-selective ring-closing metathesis reactions, can be converted to the corresponding (Z)-alkenyl bromides and (E)-alkenyl iodides allowing access to both E- and Z-trisubstituted macrocyclic alkenes. The reaction conditions and substrate scope of these stereoselective transformations are explored.

摘要

大环(E)-烯基硅氧烷可通过 E-选择性环 closing metathesis 反应获得,可转化为相应的(Z)-烯基溴化物和(E)-烯基碘化物,从而可获得两种 E-和 Z-三取代的大环烯烃。探讨了这些立体选择性转化的反应条件和底物范围。

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