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通过分子内傅克反应选择性合成茚满和四氢萘。

Diastereoselective synthesis of indanes and tetralins via intramolecular Friedel-Crafts reaction.

机构信息

Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074 Aachen, Germany.

出版信息

Org Lett. 2013 Mar 15;15(6):1370-3. doi: 10.1021/ol400341p. Epub 2013 Mar 6.

DOI:10.1021/ol400341p
PMID:23465271
Abstract

An easy access to tetralin and indane skeletons has been developed using a diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation. Treatment of diastereomeric mixtures of benzyl carbinols with a catalytic amount of Ca(NTf2)2/Bu4NPF6 yields the respective tetralin or indane in good yields with high levels of regio- and diastereoselectivity.

摘要

已经开发出一种通过非对映选择性分子内傅克烷基化反应来轻松获得四氢萘和茚满骨架的方法。用催化量的 Ca(NTf2)2/Bu4NPF6 处理苄基仲醇的非对映异构体混合物,可以以高产率和高区域选择性和非对映选择性得到相应的四氢萘或茚满。

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