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通过铑催化的芳酮和不饱和羰基化合物的级联环化合成茚框架。

Synthesis of indene frameworks via rhodium-catalyzed cascade cyclization of aromatic ketone and unsaturated carbonyl compounds.

机构信息

Department of Chemistry, McGill University, Montreal, QC H3A 2K6, Canada.

出版信息

Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1476-9. doi: 10.1021/ol400198q. Epub 2013 Mar 7.

DOI:10.1021/ol400198q
PMID:23470191
Abstract

A novel rhodium(III)-catalyzed direct functionalization of the ortho-C-H bond of aromatic ketone derivatives and an intramolecular cyclization sequence produced indene derivatives in moderate to good yields. This cascade cyclization involves a conjugate addition of α,β-unsaturated ketone and subsequent aldol condensation. The reaction occurred efficiently in the presence of water and under an atmosphere of air.

摘要

一种新型的铑(III)催化的芳香酮衍生物的邻位 C-H 键的直接官能化和分子内环化序列以中等至良好的收率生成了茚衍生物。该级联环化涉及α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的羟醛缩合。在水的存在下并在空气气氛中,反应有效地进行。

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