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供体-受体二茂铁取代苯并噻二唑:合成、结构和性质。

Donor-acceptor ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles: synthesis, structure, and properties.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Indore, Indore 452 017, India.

出版信息

J Org Chem. 2013 May 17;78(10):4940-8. doi: 10.1021/jo4005734. Epub 2013 May 8.

DOI:10.1021/jo4005734
PMID:23627745
Abstract

This article reports the design, and synthesis of D-π1-A-π2-D unsymmetrical, and D-π1-A-π2-A-π1-D symmetrical type of ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles by the Pd-catalyzed Sonogashira, and Stille coupling reactions. The photophysical and electrochemical behavior of the ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles show strong donor-acceptor interaction. The increase in the number of acceptor benzothiadiazole unit, results in the lowering of the energy gap, which leads to the bathochromic shift of the absorption spectrum. The single crystal X-ray structures of 3a, 5a, and 5g were obtained which show interesting supramolecular interactions.

摘要

本文报道了通过钯催化的 Sonogashira 和 Stille 偶联反应,设计并合成了 D-π1-A-π2-D 不对称型和 D-π1-A-π2-A-π1-D 对称型二茂铁取代苯并噻二唑。二茂铁取代苯并噻二唑的光物理和电化学行为表现出强烈的给体-受体相互作用。受体苯并噻二唑单元数量的增加导致能隙降低,从而导致吸收光谱的红移。获得了 3a、5a 和 5g 的单晶 X 射线结构,它们显示出有趣的超分子相互作用。

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