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定向芳基磷酰胺的锂化反应:手性 P 化合物立体选择性合成的有效途径。

Directed ortho-lithiation of aminophosphazenes: an efficient route to the stereoselective synthesis of P-chiral compounds.

机构信息

Área de Química Orgánica, Universidad de Almería , Carretera de Sacramento s/n, 04120 Almería, Spain, and Departamento de Química Física y Analítica, Universidad de Oviedo , C/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo, Spain.

出版信息

Org Lett. 2013 May 17;15(10):2378-81. doi: 10.1021/ol400971q. Epub 2013 May 6.

Abstract

Ortho-directed lithiation of P,P-diphenylaminophosphazenes followed by electrophilic quench is described as an efficient process for synthesizing P-chiral ortho-functionalized derivatives in high yields and diastereoselectivities. The method allows the tunable preparation of structurally diverse enantiopure P-chiral compounds including phosphinic and phosphinothioic amides, phosphinic esters, phosphine oxides, and o-aminophosphines.

摘要

芳基膦氮杂环戊二烯的定向锂化,随后进行亲电淬灭,被描述为一种高效的合成方法,可高收率和立体选择性地合成 P-手性邻位官能化衍生物。该方法允许对结构多样的对映纯 P-手性化合物进行可调制备,包括亚膦酸和亚磷酸酯酰胺、亚磷酸酯、氧化膦和邻氨基膦。

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