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双有机催化异吲哚酮和甲醛叔丁腙的活化:功能化 3-羟基-2-氧代吲哚的不对称合成。

Dual organocatalytic activation of isatins and formaldehyde tert-butyl hydrazone: asymmetric synthesis of functionalized 3-hydroxy-2-oxindoles.

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Universidad de Sevilla, C/Prof. García González, 1, 41012 Sevilla, Spain.

出版信息

Chemistry. 2013 Jun 24;19(26):8421-5. doi: 10.1002/chem.201301351. Epub 2013 May 13.

Abstract

Two is better than one! Dual activation of isatins and formaldehyde tert-butyl hydrazone by 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene (BINAM)-derived bis(ureas) is the key to achieve high reactivity and excellent enantioselectivities in the synthesis of azo- and azoxy-functionalized 3-hydroxy-2-oxindoles (see scheme).

摘要

两个总比一个好!通过 2,2'-二氨基-1,1'-联萘(BINAM)衍生的双(脲)双重激活色酮和甲醛叔丁基腙是实现高反应活性和优异对映选择性合成偶氮和偶氮氧基功能化 3-羟基-2-色酮的关键(见方案)。

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