• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铟(III)-吡咯烷二酮配合物催化的 Danishefsky 二烯与α-羰基酯的不对称杂 Diels-Alder 反应。

Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's dienes with α-carbonyl esters catalyzed by an indium(III)-pybox complex.

机构信息

Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University , Suzhou 215123, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):2914-7. doi: 10.1021/ol400841s. Epub 2013 Jun 5.

DOI:10.1021/ol400841s
PMID:23738771
Abstract

An efficient catalytic enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's dienes with α-carbonyl esters using a chiral In(III)-pybox complex has been demonstrated. This protocol offers several advantages, including mild reaction conditions, relatively low catalyst loading, and good to excellent enantioselectivities. Furthermore, the absolute configurations of the new alkynyl-containing products were determined by CD spectra in combination with TD-DFT calculations.

摘要

已证明使用手性 In(III)-pybox 配合物,Danishefsky 二烯与 α-羰基酯的高效催化对映选择性杂 Diels-Alder 反应是可行的。该方案具有几个优点,包括反应条件温和、催化剂负载量相对较低以及良好到优秀的对映选择性。此外,通过 CD 光谱结合 TD-DFT 计算确定了新的含炔基产物的绝对构型。

相似文献

1
Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's dienes with α-carbonyl esters catalyzed by an indium(III)-pybox complex.铟(III)-吡咯烷二酮配合物催化的 Danishefsky 二烯与α-羰基酯的不对称杂 Diels-Alder 反应。
Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):2914-7. doi: 10.1021/ol400841s. Epub 2013 Jun 5.
2
Chiral hetero Diels-Alder products by enantioselective and diastereoselective zirconium catalysis. Scope, limitation, mechanism, and application to the concise synthesis of (+)-Prelactone C and (+)-9-deoxygoniopypyrone.通过对映选择性和非对映选择性锆催化合成手性杂环狄尔斯-阿尔德产物。范围、局限性、机理以及在(+)-前内酯C和(+)-9-脱氧戈尼欧吡喃酮简洁合成中的应用。
J Am Chem Soc. 2003 Apr 2;125(13):3793-8. doi: 10.1021/ja028186k.
3
Copper-catalyzed enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with β,γ-unsaturated α-ketoesters.铜催化的达尼谢夫斯基双烯与β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性杂-狄尔斯-阿尔德反应。
Org Lett. 2014 Jul 3;16(13):3564-7. doi: 10.1021/ol5015009. Epub 2014 Jun 23.
4
Copper-Catalyzed Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Diene with Glyoxals.铜催化的达尼谢夫斯基双烯与乙二醛的对映选择性杂环狄尔斯-阿尔德反应
J Org Chem. 2016 Apr 1;81(7):2993-9. doi: 10.1021/acs.joc.5b02780. Epub 2016 Mar 18.
5
Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with α-ketoesters and isatins catalyzed by a chiral N,N'-dioxide/magnesium(II) complex.手性N,N'-二氧化物/镁(II)配合物催化的达尼谢夫斯基双烯与α-酮酯和异吲哚酮的不对称杂环狄尔斯-阿尔德反应。
Chemistry. 2014 Oct 27;20(44):14493-8. doi: 10.1002/chem.201404144. Epub 2014 Sep 11.
6
A highly enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of aldehydes with Danishefsky's diene catalyzed by chiral titanium(IV) 5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthol complexes.手性钛(IV)5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联-2-萘酚配合物催化醛与达尼谢夫斯基双烯的高度对映选择性杂环狄尔斯-阿尔德反应。
J Org Chem. 2002 Apr 5;67(7):2175-82. doi: 10.1021/jo016240u.
7
Catalytic enantioselective aza-Diels-alder reactions of imines--an approach to optically active nonproteinogenic alpha-amino acids.亚胺的催化对映选择性氮杂狄尔斯-阿尔德反应——一种合成光学活性非蛋白质ogenicα-氨基酸的方法。
Chemistry. 2000 Jul 3;6(13):2435-48. doi: 10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2435::aid-chem2435>3.0.co;2-z.
8
Assembled dendritic titanium catalysts for enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of aldehydes with Danishefsky's diene.用于醛与达尼谢夫斯基双烯的对映选择性杂环狄尔斯-阿尔德反应的组装树枝状钛催化剂。
Chemistry. 2003 Dec 15;9(24):5989-96. doi: 10.1002/chem.200305286.
9
Highly enantioselective Diels-Alder reactions of Danishefsky type dienes with electron-deficient alkenes catalyzed by Yb(III)-BINAMIDE complexes.镱(III)-联萘酰胺配合物催化的丹尼谢夫斯基型二烯与缺电子烯烃的高度对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。
J Am Chem Soc. 2008 Sep 24;130(38):12588-9. doi: 10.1021/ja804430n. Epub 2008 Aug 30.
10
An N,N'-dioxide/In(OTf)3 catalyst for the asymmetric Hetero-Diels-Alder reaction between Danishefsky's dienes and aldehydes: application in the total synthesis of triketide.一种用于丹尼谢夫斯基双烯与醛之间不对称杂环狄尔斯-阿尔德反应的N,N'-二氧化物/三氟甲磺酸铟催化剂:在三酮全合成中的应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(7):1308-11. doi: 10.1002/anie.200704759.

引用本文的文献

1
Enantioselective oxa-Diels-Alder Sequences of Dendralenes.树状烯的对映选择性氧杂-狄尔斯-阿尔德反应序列
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Sep 26;61(39):e202204872. doi: 10.1002/anie.202204872. Epub 2022 Aug 19.
2
Further Developments and Applications of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis.含恶唑啉配体在不对称催化中的进一步发展与应用。
Chem Rev. 2021 Jun 9;121(11):6373-6521. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00844. Epub 2021 May 21.
3
Indium-Catalyzed Annulation of o-Acylanilines with Alkoxyheteroarenes: Synthesis of Heteroaryl[b]quinolines and Subsequent Transformation to Cryptolepine Derivatives.
铟催化邻乙酰苯胺与烷氧基杂芳烃的环化反应:杂芳基[b]喹啉的合成及随后转化为 Cryptolepine 衍生物。
Molecules. 2018 Apr 5;23(4):838. doi: 10.3390/molecules23040838.