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手性纯双噻吩二膦氧化物作为直接双羟醛缩合反应的催化剂。

Enantiomerically pure bithiophene diphosphine oxides as catalysts for direct double aldol reactions.

出版信息

Chirality. 2013 Oct;25(10):643-7. doi: 10.1002/chir.22190.

DOI:10.1002/chir.22190
PMID:23744602
Abstract

The direct aldol reaction between aryl methyl ketones with aromatic aldehydes in the presence of tetrachlorosilane and a catalytic amount of a chiral bithiophene diphosphine oxide was studied; the product of double aldol addition was isolated as diacetate in good diastereoselectivity (up to 95:5) and enantioselectivities up to 91%. The reaction with heteroaromatic aldehydes was also investigated leading to the corresponding 1,3 diols, in some cases with excellent stereoselectivities.

摘要

研究了在四氯化硅和催化量的手性联噻吩双膦氧化物存在下,芳基甲基酮与芳香醛之间的直接羟醛反应;双羟醛加成产物作为二乙酸酯以良好的非对映选择性(高达 95:5)和对映选择性(高达 91%)分离。还研究了与杂芳醛的反应,得到了相应的 1,3-二醇,在某些情况下具有优异的立体选择性。

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