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从末端炔烃和亚胺合成四取代吡咯。

Synthesis of tetrasubstituted pyrroles from terminal alkynes and imines.

机构信息

Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences , 457 Zhongshan Road, Dalian 116023, China.

出版信息

Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):3146-9. doi: 10.1021/ol401369d. Epub 2013 Jun 7.

Abstract

Tetrasubstituted pyrroles can be obtained via the reaction of terminal alkynes and imines using (n)BuLi as the base in one step with high chemoselectivity (method 1). Alternatively, the intermediate propargylamines can also react with imines to afford tetrasubstituted pyrroles when using LiHMDS as the base (method 2), which provides a complementary method to construct the pyrroles with different substituents.

摘要

四取代吡咯可以通过末端炔烃和亚胺在(n)BuLi 作为碱的条件下一步反应高化学选择性得到(方法 1)。或者,当使用 LiHMDS 作为碱时,中间体丙炔胺也可以与亚胺反应得到四取代吡咯(方法 2),这为构建具有不同取代基的吡咯提供了一种互补的方法。

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