通过立体选择性 SmI2 介导的醛-烯烃环化反应合成 4-元碳环糖。

Synthesis of 4-membered carbasugars by way of stereoselective SmI2-mediated aldehyde-alkene cyclization.

机构信息

Laboratoire de Synthèse Organique et Molécules Bioactives, Université de Strasbourg/CNRS (UMR 7509), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux, 25 rue Becquerel, 67087 Strasbourg, France.

出版信息

J Org Chem. 2013 Jul 5;78(13):6751-7. doi: 10.1021/jo400732a. Epub 2013 Jun 21.

DOI:10.1021/jo400732a

PMID:23745733

Abstract

A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.

摘要

通过高效的分子内 SmI2 介导的醛-烯偶联反应，从维生素 C 出发实现了首例 4 元碳环糖的立体发散合成。在这个关键步骤中，生成了具有四个连续不对称中心的环丁烷，具有高水平的立体控制。