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依赖于Wittig 和 Wittig-Still 烯丙基醚负离子反式置换反应生成功能化季碳原子中心的研究。

Studies toward the generation of functionalized quaternary carbon centers relying on Wittig and Wittig-Still allylic ether anionic transpositions.

机构信息

Department of Chemistry, Université de Montréal, Station Centre-Ville, C.P. 6128, Montreal, Qc, H3C 3J7, Canada.

出版信息

J Org Chem. 2013 Sep 6;78(17):8915-21. doi: 10.1021/jo401488y. Epub 2013 Aug 20.

DOI:10.1021/jo401488y
PMID:23915281
Abstract

Although the [2,3]-Wittig and Wittig-Still rearrangements have long been known, their application in the generation of quaternary carbon centers in carbocyclic ring systems is sparse. Model studies utilizing this strategy and possible mechanisms are discussed herein. Unprecedented examples of an α-elimination pathway from stannylmethyl allyl ethers as a major undesired product in some Wittig-Still rearrangements are reported.

摘要

尽管[2,3]-Wittig 和 Wittig-Still 重排反应早已为人所知，但它们在碳环系统中环状碳中心的生成中的应用却很少。本文讨论了利用该策略的模型研究和可能的机制。报告了首例锡甲基烯丙基醚的α-消除途径，这是某些 Wittig-Still 重排反应中主要的非期望产物。

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