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“一锅法”还原内酯烷基化反应为手性异戊二烯类靶标提供了简洁的不对称合成方法。

"One-pot" reductive lactone alkylation provides a concise asymmetric synthesis of chiral isoprenoid targets.

机构信息

School of Chemistry, Monash University, Clayton VIC 3800, Australia.

出版信息

Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4327-9. doi: 10.1021/ol401801g. Epub 2013 Aug 19.

DOI:10.1021/ol401801g
PMID:23957629
Abstract

An efficient method, based on nucleophilic addition to lactones followed by modified in situ Clemmensen reduction, provides a short synthetic route to chiral isoprenoid targets. The efficacy of this method has been exemplified through the synthesis of several targets including the commercial fragrance Rosaphen, the side chain of Zaragozic acid C, the cotton leaf sex pheromone, and the side chains of vitamin E.

摘要

一种基于内酯亲核加成反应,然后采用改良的原位 Clem-mensen 还原的高效方法,为手性异戊二烯类目标物提供了一条短的合成路线。该方法的有效性已通过几种目标物的合成得到证明,包括商业香料罗莎酚、扎拉戈酸 C 的侧链、棉叶性信息素以及维生素 E 的侧链。

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