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在温和、中性条件下合成具有季碳中心的二氢苯并呋喃。

Synthesis of dihydrobenzofurans with quaternary carbon center under mild and neutral conditions.

机构信息

Kobe Pharmaceutical University, Motoyamakita, Higashinada, Kobe 658-8558, Japan.

出版信息

Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4382-5. doi: 10.1021/ol401897u. Epub 2013 Aug 19.

DOI:10.1021/ol401897u
PMID:23957653
Abstract

A new method has been developed for the construction of dihydrobenzofurans from O-aryloxime ethers bearing an α-cyano group using a sequential regioselective isomerization/[3,3]-sigmatropic rearrangement/cyclization reaction in MeOH without any catalysts under neutral conditions at ambient temperature. The current transformation provides environmentally benign and atom-economical access to a variety of dihydrobenzofurans containing a quaternary carbon from readily available cyclic and acyclic oxime ethers.

摘要

一种新方法已经被开发出来,用于通过在甲醇中在中性条件下、在环境温度下、无需任何催化剂,从带有α-氰基的 O-芳氧基醚进行顺序区域选择性异构化/[3,3]-σ重排/环化反应,构建二氢苯并呋喃。这一转化提供了一种环境友好且原子经济的方法,可从易得的环状和非环状肟醚中获得各种含有季碳原子的二氢苯并呋喃。

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