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钯催化溴代烯基酰胺环化合成三环氮杂环:类三镰菌素骨架的合成

Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks.

作者信息

Campbell Craig D, Greenaway Rebecca L, Holton Oliver T, Chapman Helen A, Anderson Edward A

机构信息

Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 12 Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 May 25;50(40):5187-9. doi: 10.1039/c3cc45634j. Epub 2013 Aug 22.

Abstract

Palladium-catalyzed cascade cyclization of bromoenynamides equipped with an additional alkyne or ynamide substituent affords azatricyclic products. Using 5- to 7-membered ring tethers, this chemistry offers a regiospecific route to highly-functionalized azacycles. Elaboration to the trikentrin B skeleton is achieved from the arylsilane cyclization products.

摘要

配备有额外炔烃或烯炔酰胺取代基的溴代烯炔酰胺的钯催化级联环化反应可生成氮杂三环产物。利用5至7元环连接基,这种化学方法为合成高度官能化的氮杂环提供了一种区域特异性途径。从芳基硅烷环化产物出发可实现向三腱素B骨架的转化。

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