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通过 i2 诱导的 1,3-偶极环加成反应合成苯并[f]异吲哚-1,3-二甲酸酯。

The synthesis of benzo[f]isoindole-1,3-dicarboxylates via an i2-induced 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

机构信息

State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology, Zhejiang University of Technology , Hangzhou 310032, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2013 Sep 20;78(18):9424-30. doi: 10.1021/jo401652k. Epub 2013 Sep 11.

DOI:10.1021/jo401652k
PMID:23977993
Abstract

An I2-induced 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been developed for the synthesis of benzo[f]isoindole-1,3-dicarboxylates from quinones and N-substituted amino esters. The reaction proceeds in good to excellent yields in one step from 3 equiv of amino ester to react with the quinone structure. The utility of this transformation has been highlighted by its use for the construction of benzo[f]isoindole-1,3-dicarboxylates, which have been identified in natural products exhibiting important biological activities.

摘要

已开发出一种 I2 诱导的 1,3-偶极环加成反应,用于从醌和 N-取代的氨基酯合成苯并[f]异吲哚-1,3-二甲酸酯。该反应在一步中以氨基酯的 3 当量进行,以与醌结构反应,产率良好至优秀。该转化的实用性已通过其用于构建苯并[f]异吲哚-1,3-二甲酸酯得到突出,在具有重要生物活性的天然产物中已鉴定出苯并[f]异吲哚-1,3-二甲酸酯。

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