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手性铜-DiPPAM 配合物催化的非环二烯酮与二烷基锌试剂的对映选择性 1,6-共轭加成-扩展到手性顺序 1,6/1,4-共轭加成。

Enantioselective 1,6-conjugate addition of dialkylzinc reagents to acyclic dienones catalyzed by Cu-DiPPAM complex-extension to asymmetric sequential 1,6/1,4-conjugate addition.

机构信息

Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes, CNRS, UMR 6226, 11 Allée de Beaulieu, CS 50837, 35708 Rennes Cedex 7 (France).

出版信息

Chemistry. 2013 Oct 4;19(41):13663-7. doi: 10.1002/chem.201302649. Epub 2013 Sep 13.

DOI:10.1002/chem.201302649
PMID:24038460
Abstract

CC coupling: DiPPAM 1 and BINAP 2 ligands led to divergent behaviors in the asymmetric conjugate addition (ACA) of dialkylzinc reagents to linear aryldienones, which were applied to the development of a highly selective sequential asymmetric 1,6/1,4-ACA process (see scheme; Tf = triflate, DBU = 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene).

摘要

CC 偶联：当使用 DiPPAM（1）和 BINAP（2）配体时，在二烷基锌试剂对线性芳二烯酮的不对称共轭加成（ACA）中表现出不同的行为，这一现象被应用于高选择性的连续不对称 1,6/1,4-ACA 过程的发展（见方案；Tf=三氟甲磺酸酯，DBU=1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯）。

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