• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钛介导的醛与α-卤代乙酸酯的烯烃化反应:(Z)-α-卤代丙烯酸酯的一种非常立体选择性和通用的方法。

Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates.

机构信息

Syngene International Ltd., Biocon Park, Plot Nos. 2 & 3, Bommasandra IV Phase, Jigani Link Road, Bangalore - 560 099, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Dec 14;11(46):8065-72. doi: 10.1039/c3ob41592a.

DOI:10.1039/c3ob41592a
PMID:24145668
Abstract

An exceptionally stereoselective and general synthesis of (Z)-α-haloacrylates, ready to undergo various synthetic transformations, has been demonstrated from α-haloacetates and aldehydes in a one-pot manner via the titanium-enolate based asymmetric aldol condensation. Besides being an expedient synthetic procedure, the ready availability of diverse α-haloacetates, exceptional stereoselectivity, and high yields make the process a versatile transformation in organic synthesis. The potential of this method in up-scaling operations has been illustrated.

摘要

已证明,通过钛烯醇盐基不对称醛醇缩合反应,可从α-卤代乙酸盐和醛一锅法制备(Z)-α-卤代丙烯酸酯(立体选择性极高,适用于各种合成转化)。这种方法不仅是一种简便的合成方法,而且具有多种α-卤代乙酸盐易得、立体选择性高、产率高等优点,使其成为有机合成中一种通用的转化方法。该方法在扩大规模操作中的潜力已得到说明。

相似文献

1
Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates.钛介导的醛与α-卤代乙酸酯的烯烃化反应:(Z)-α-卤代丙烯酸酯的一种非常立体选择性和通用的方法。
Org Biomol Chem. 2013 Dec 14;11(46):8065-72. doi: 10.1039/c3ob41592a.
2
(Z)-alpha-haloacrylates: an exceptionally stereoselective preparation via Cr(II)-mediated olefination of aldehydes with trihaloacetates.(Z)-α-卤代丙烯酸酯:通过Cr(II)介导的醛与三卤乙酸酯的烯化反应实现的异常立体选择性制备方法。
J Am Chem Soc. 2003 Mar 19;125(11):3218-9. doi: 10.1021/ja029938d.
3
A novel and convenient protocol for synthesis of alpha-haloacrylates.一种新颖且便捷的α-卤代丙烯酸酯合成方法。
Org Lett. 2008 Feb 21;10(4):593-6. doi: 10.1021/ol702859y. Epub 2008 Jan 23.
4
Ethyl (benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate: a new reagent for the stereoselective synthesis of alpha,beta-unsaturated esters from aldehydes.(苯并噻唑 -2- 基磺酰基)乙酸乙酯:一种用于从醛立体选择性合成α,β - 不饱和酯的新试剂。
Org Biomol Chem. 2005 Apr 21;3(8):1365-8. doi: 10.1039/b500713e. Epub 2005 Mar 8.
5
Stereoselective chloroacetate aldol reactions: syntheses of acetate aldol equivalents and darzens glycidic esters.立体选择性氯乙酸酯羟醛缩合反应:乙酸酯羟醛等价物和达森缩水甘油酸酯的合成
Org Lett. 2004 Aug 5;6(16):2725-8. doi: 10.1021/ol0490835.
6
α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates.α-卤代丙烯酸酯作为与叠氮化钠发生[3 + 2]环加成反应的受体:一种合成N-未取代的1,2,3-三唑-4-羧酸酯的便捷方法。
Org Biomol Chem. 2014 Apr 14;12(14):2280-8. doi: 10.1039/c3ob42276c.
7
A highly tunable stereoselective olefination of semistabilized triphenylphosphonium ylides with N-sulfonyl imines.高可调立体选择性的 N-磺酰亚胺与半稳定三苯基膦叶立德的烯烃化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Apr 14;132(14):5018-20. doi: 10.1021/ja910238f.
8
Peterson olefination from alpha-silyl aldehydes.由α-硅基醛进行的彼得森烯化反应。
Nat Protoc. 2006;1(4):2068-74. doi: 10.1038/nprot.2006.321.
9
Fluoroallylboration-olefination for the synthesis of (Z)-4,4-difluoropent-2-enoates and 5,5-difluoro-5,6-dihydropyran-2-ones.氟烯丙基硼化-烯烃化反应合成(Z)-4,4-二氟戊-2-烯酸酯和 5,5-二氟-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。
Org Lett. 2011 Mar 18;13(6):1302-5. doi: 10.1021/ol103097s. Epub 2011 Feb 18.
10
Modified Julia fluoroolefination: selective preparation of fluoroalkenoates.改进的Julia氟代烯烃化反应:氟代烯酸酯的选择性制备
J Org Chem. 2007 Oct 12;72(21):7871-7. doi: 10.1021/jo070994c. Epub 2007 Sep 19.

引用本文的文献

1
Inhibitors of histone deacetylase 6 based on a novel 3-hydroxy-isoxazole zinc binding group.基于新型 3-羟基异恶唑锌结合基团的组蛋白去乙酰化酶 6 抑制剂。
J Enzyme Inhib Med Chem. 2021 Dec;36(1):2080-2086. doi: 10.1080/14756366.2021.1981306.