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手性二烯的对映体在不对称催化中的应用:C(2)对称的(Z,Z)-2,3-双[1-(二苯基膦基)亚乙基]四氢萘作为一种高效的路易斯碱有机催化剂。

Atropisomeric chiral dienes in asymmetric catalysis: C(2) -symmetric (Z,Z)-2,3-bis[1-(diphenylphosphinyl)ethylidene]tetralin as a highly active Lewis base organocatalyst.

机构信息

Catalysis Research Center and Graduate School of Life Science, Hokkaido University, Kita-ku, Sapporo 001-0021 (Japan).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Dec 16;52(51):13798-802. doi: 10.1002/anie.201308112. Epub 2013 Oct 25.

DOI:10.1002/anie.201308112
PMID:24167150
Abstract

Diene catalysts with a twist: The title C2 -symmetric tetralin-fused 1,3-butadiene derivative is atropisomeric and can be resolved into the two helical enantiomers. The optically pure compound showed excellent enantioselectivity as well as unusually high catalytic activity as a chiral Lewis basic organocatalyst in the asymmetric allylation of various aldehydes with β-substituted allyltrichlorosilanes.

摘要

扭曲的二烯催化剂

标题中的 C2 对称的四氢萘并[1,2-b]呋喃-1,3-二烯衍生物是手性的,可以拆分为两个螺旋对映体。该光学纯化合物作为手性路易斯碱性有机催化剂,在各种取代的β-烯丙基三氯硅烷与醛的不对称烯丙基化反应中表现出优异的对映选择性和异常高的催化活性。

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