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碳酸银在 Wittig 反应中的应用。

Use of silver carbonate in the Wittig reaction.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame , Notre Dame, Indiana 46556, United States.

出版信息

J Org Chem. 2013 Dec 6;78(23):12224-8. doi: 10.1021/jo401972a. Epub 2013 Nov 26.

Abstract

An efficient synthesis of olefins by the coupling of stabilized, semistabilized, and nonstabilized phosphorus ylides with various carbonyl compounds in the presence of silver carbonate is reported. Wittig olefination of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes (yields >63%) and a ketone (yield 42%) are demonstrated. These reactions proceed overnight at room temperature, under weakly basic conditions, and as such extend the applicability of the Wittig reaction to base-sensitive reactants.

摘要

本文报道了在碳酸银存在下,通过稳定、半稳定和非稳定磷叶立德与各种羰基化合物的偶联反应高效合成烯烃。本文展示了芳醛、杂芳醛和脂肪醛(产率>63%)以及酮(产率 42%)的 Wittig 烯丙基化反应。这些反应在室温下、弱碱性条件下过夜进行,从而将 Wittig 反应的适用性扩展到了对碱敏感的反应物。

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本文引用的文献

9
Combinatorial Knoevenagel reactions.组合克诺文纳格尔反应
J Comb Chem. 2007 Nov-Dec;9(6):1073-8. doi: 10.1021/cc070073f. Epub 2007 Sep 28.

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