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双(2-巯基乙基)酰胺(SEA)聚苯乙烯树脂、SEA肽和肽硫酯合成的要点。

Tidbits for the synthesis of bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) polystyrene resin, SEA peptides and peptide thioesters.

作者信息

Ollivier Nathalie, Raibaut Laurent, Blanpain Annick, Desmet Rémi, Dheur Julien, Mhidia Reda, Boll Emmanuelle, Drobecq Hervé, Pira Silvain L, Melnyk Oleg

机构信息

UMR CNRS 8161, Pasteur Institute of Lille, Univ. Lille Nord de France, 1 rue du Pr Calmette, 59021, Lille, France.

出版信息

J Pept Sci. 2014 Feb;20(2):92-7. doi: 10.1002/psc.2580. Epub 2013 Nov 19.

DOI:10.1002/psc.2580
PMID:24254655
Abstract

Protein total chemical synthesis enables the atom-by-atom control of the protein structure and therefore has a great potential for studying protein function. Native chemical ligation of C-terminal peptide thioesters with N-terminal cysteinyl peptides and related methodologies are central to the field of protein total synthesis. Consequently, methods enabling the facile synthesis of peptide thioesters using Fmoc-SPPS are of great value. Herein, we provide a detailed protocol for the preparation of bis(2-sulfanylethyl)amino polystyrene resin as a starting point for the synthesis of C-terminal bis(2-sulfanylethyl)amido peptides and of peptide thioesters derived from 3-mercaptopropionic acid.

摘要

蛋白质全化学合成能够实现对蛋白质结构的逐个原子控制,因此在研究蛋白质功能方面具有巨大潜力。C 端肽硫酯与 N 端半胱氨酰肽的天然化学连接及相关方法是蛋白质全合成领域的核心。因此,使用芴甲氧羰基固相肽合成法(Fmoc-SPPS)实现肽硫酯的简便合成方法具有重要价值。在此,我们提供了一份详细的方案,用于制备双(2-巯基乙基)氨基聚苯乙烯树脂,作为合成 C 端双(2-巯基乙基)酰胺肽以及由 3-巯基丙酸衍生的肽硫酯的起始原料。

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