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分子内给体-受体环丙烷开环环化反应。

Intramolecular donor-acceptor cyclopropane ring-opening cyclizations.

机构信息

School of Chemistry and Biochemistry, Georgia Institute of Technology, Atlanta, Georgia 30332, USA.

出版信息

Chem Soc Rev. 2014 Feb 7;43(3):804-18. doi: 10.1039/c3cs60238a.

DOI:10.1039/c3cs60238a
PMID:24257068
Abstract

Cyclization reactions of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes are recognized as versatile methods for construction of carbocyclic and heterocyclic scaffolds. In the literature, many examples of these polarized cyclopropanes' reactivity with nucleophiles, electrophiles, and radicals are prevalent. Although intermolecular reactivity of donor-acceptor cyclopropanes is widely reported, reviews that center on their intramolecular chemistry are rare. Thereupon, this tutorial review focalizes on new intramolecular transformations of donor-acceptor cyclopropanes for cycloisomerizations, formal cycloadditions, umpolung reactions, rearrangements and ring-opening lactonizations/lactamizations from 2009 to 2013. Furthermore, the role of D-A acceptor cyclopropanes as reactive subunits in natural product synthesis is underscored.

摘要

供体-受体(D-A)环丙烷的环化反应被公认为构建碳环和杂环骨架的通用方法。在文献中,广泛报道了这些极化环丙烷与亲核试剂、亲电试剂和自由基反应的许多例子。尽管已经报道了供体-受体环丙烷的分子间反应性,但很少有综述集中在它们的分子内化学上。因此,本综述重点介绍了 2009 年至 2013 年间供体-受体环丙烷的新的分子内转化,包括环异构化、形式环加成、反转反应、重排以及开环内酯化/内酰胺化反应。此外,还强调了 D-A 受体环丙烷作为天然产物合成中反应性亚单位的作用。

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