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合成 15、19、23-三甲基二十七烷,舌蝇接触性信息素, Glossina morsitans morsitans westwood 的非对映异构体混合物。

Synthesis of diastereomeric mixture of 15,19,23-trimethylheptatriacontane, contact sex pheromone of tsetse fly,Glossina morsitans morsitans westwood.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Okayama University of Science, Ridai-cho, 700, Okayama, Japan.

出版信息

J Chem Ecol. 1986 Jan;12(1):127-33. doi: 10.1007/BF01045596.

Abstract

A nine-step synthesis is described for a diastereomeric mixture of 15,19,23-trimethylheptatriacontane, a contact sex pheromone ofGlossina morsitans morsitans Westwood. The compound has been synthesized by means of double alkylation of diethyl 3-oxoglutarate (DEOG) with 3-methyl-2-heptadecenyl methanesulfonate, which was readily prepared from 1-hexadecene, as the key step.

摘要

本文描述了一种 15,19,23-三甲基三十七烷的非对映异构体混合物的九步合成方法,该化合物是 Glossina morsitans morsitans Westwood 的接触性性信息素。该化合物是通过二乙基 3-氧代戊二酸(DEOG)与 3-甲基-2-十七烯基甲磺酸酯的双烷基化反应制备的,其中 3-甲基-2-十七烯基甲磺酸酯很容易由 1-十六烯制备得到,这是关键步骤。

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