Suppr超能文献

三氟甲基醛肟一锅法合成 3-三氟甲基-2-异恶唑啉

A one-pot synthesis of 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines from trifluoromethyl aldoxime.

机构信息

BioCIS CNRS, Faculté de Pharmacie, Labex-LERMIT, Univ Paris Sud, 5 rue J. B. Clément, 92290 Châtenay-Malabry, France.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2013 Nov 7;9:2387-94. doi: 10.3762/bjoc.9.275. eCollection 2013.

Abstract

Functionalized 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines and 3-trifluoromethylisoxazoles were easily prepared from trifluoromethyl aldoxime 2 under mild conditions by using DIB as oxidant. Theoretical studies of the reactivity of trifluoroacetonitrile oxide 4 toward olefins and alkynes were carried out. The 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines were ring-opened with NaBH4 and NiCl2 to yield the corresponding trifluoromethylated γ-amino alcohols.

摘要

功能化的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 3-三氟甲基异恶唑可在温和条件下,由三氟甲基羟胺 2 与 DIB 作为氧化剂很容易制备得到。三氟乙腈氧化物 4 与烯烃和炔烃反应活性的理论研究也已进行。3-三氟甲基-2-异恶唑啉与 NaBH4 和 NiCl2 开环,生成相应的三氟甲基化 γ-氨基醇。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a678/3869255/3bdf1fcc6947/Beilstein_J_Org_Chem-09-2387-g002.jpg

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