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利用脂肪酶TL-IM对4,6-二-O-苄基-myo-肌醇进行高效去对称化反应。

Efficient desymmetrization of 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol by Lipozyme TL-IM.

作者信息

Vasconcelos Marcela G, Briggs Raissa H C, Aguiar Lucia C S, Freire Denise M G, Simas Alessandro B C

机构信息

Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais (NPPN), CCS, bloco H, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, RJ, Brazil.

UFRJ, Instituto de Química, CT, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, RJ, Brazil.

出版信息

Carbohydr Res. 2014 Mar 11;386:7-11. doi: 10.1016/j.carres.2013.11.005. Epub 2013 Nov 23.

DOI:10.1016/j.carres.2013.11.005
PMID:24456969
Abstract

The enantioselective enzymatic desymmetrization of 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol, a myo-inositol derivative, was effectively catalyzed by Thermomyces lanuginosus lipase (TL-IM). The product 1D-1-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol, a useful precursor to inositol phosphates, was obtained in excellent yield and enantiomeric excess. Through the investigation of the effects of solvent, biocatalyst load, and temperature, a more economical procedure resulted. The feasibility of biocatalyst reuse was also shown.

摘要

嗜热栖热菌脂肪酶(TL-IM)有效地催化了肌醇衍生物4,6-二-O-苄基-myo-肌醇的对映选择性酶促去对称化反应。产物1D-1-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-myo-肌醇是肌醇磷酸酯的有用前体,以优异的产率和对映体过量获得。通过研究溶剂、生物催化剂负载量和温度的影响,得到了一种更经济的方法。还展示了生物催化剂重复使用的可行性。

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