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手性 C2 对称亚砜催化烯烃 1,3-二醇的不对称溴代醚化和去对称化反应。

Catalytic asymmetric bromoetherification and desymmetrization of olefinic 1,3-diols with C2-symmetric sulfides.

机构信息

Department of Chemistry, National University of Singapore , 3 Science Drive 3, Singapore 117543.

出版信息

J Am Chem Soc. 2014 Apr 16;136(15):5627-30. doi: 10.1021/ja5029155. Epub 2014 Apr 8.

DOI:10.1021/ja5029155
PMID:24697791
Abstract

An enantioselective and highly diastereoselective bromoetherification and desymmetrization of olefinic 1,3-diols has been developed using a C2-symmetric cyclic sulfide catalyst. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the key intermediate of an orally active antifungal drug posaconazole (Noxafil).

摘要

已开发出一种使用 C2 对称环状硫化物催化剂实现的对映选择性和高非对映选择性的溴代醚化和烯烃 1,3-二醇的去对称化反应。该方法已成功应用于口服活性抗真菌药物泊沙康唑（Noxafil）的关键中间体的合成。

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