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对映选择性普林斯环化反应:联萘酚衍生的磷酸与氯化铜协同催化。

Enantioselective Prins cyclization: BINOL-derived phosphoric acid and CuCl synergistic catalysis.

作者信息

Lalli Claudia, van de Weghe Pierre

机构信息

Université de Rennes 1, UMR 6226 CNRS, Institut des Sciences Chimiques de Rennes, Equipe PNSCM, UFR des Sciences Biologiques et Pharmaceutiques, 2 Avenue du Prof. Léon Bernard, 35043 Rennes Cedex, France.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Jul 18;50(56):7495-8. doi: 10.1039/c4cc02826k.

Abstract

The first catalytic enantioselective Prins cyclization is disclosed. The reaction is catalyzed by the combination of a chiral BINOL-derived bis-phosphoric acid and CuCl. The process consists of a tandem Prins/Friedel-Crafts cyclization that affords the hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes products with three new contiguous stereogenic centers in high yields, and good enantio- and excellent diastereoselectivities.

摘要

首次公开了催化对映选择性普林斯环化反应。该反应由手性联萘酚衍生的双磷酸与氯化铜组合催化。该过程包括串联普林斯/傅克环化反应,能以高产率得到具有三个相邻新立体中心的六氢-1H-苯并[f]异色烯产物,对映选择性良好,非对映选择性优异。

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