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基于在芳基亚磺酸存在下2,5-二乙氧基-4-吗啉基苯胺的氧化反应电化学合成磺酰胺衍生物。

Electrochemical synthesis of sulfonamide derivatives based on the oxidation of 2,5-diethoxy-4-morpholinoaniline in the presence of arylsulfinic acids.

作者信息

Beiginejad Hadi, Nematollahi Davood

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Malayer University , P.O. Box 65719, Malayer, I. R. Iran.

出版信息

J Org Chem. 2014 Jul 3;79(13):6326-9. doi: 10.1021/jo500812d. Epub 2014 Jun 19.

DOI:10.1021/jo500812d
PMID:24925683
Abstract

Some new sulfonamide derivatives were synthesized in aqueous solutions via anodic oxidation of 2,5-diethoxy-4-morpholinoaniline in the presence of arylsulfinic acids using a commercial carbon anode. In addition, the formation mechanism of the products was discussed. The obtained data show that the electrogenerated quinone diimine undergoes a Michael-type addition reaction with arylsulfinic acids to yield the respective sulfonamide derivatives. In this work, two different types of products (mono- and disulfone derivatives) in the same precursor could be isolated just by controlling the exerted potentials.

摘要

通过在芳基亚磺酸存在下使用商用碳阳极对2,5 - 二乙氧基 - 4 - 吗啉代苯胺进行阳极氧化,在水溶液中合成了一些新的磺酰胺衍生物。此外,还讨论了产物的形成机理。所得数据表明,电生成的醌二亚胺与芳基亚磺酸发生迈克尔型加成反应,生成相应的磺酰胺衍生物。在这项工作中,仅通过控制施加的电位,就可以从同一前体中分离出两种不同类型的产物(单砜和双砜衍生物)。

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