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卟吩-二酮吡咯并吡咯共轭物的合成及电化学性质

Synthesis and electrochemical properties of porphycene-diketopyrrolopyrrole conjugates.

作者信息

Okabe Takuya, Kuzuhara Daiki, Suzuki Mitsuharu, Aratani Naoki, Yamada Hiroko

机构信息

Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology , 8916-5, Takayama-cho, Ikoma 630-0192, Japan.

出版信息

Org Lett. 2014 Jul 3;16(13):3508-11. doi: 10.1021/ol5014608. Epub 2014 Jun 17.

DOI:10.1021/ol5014608
PMID:24937408
Abstract

The selective iodination of 2,7,12,17-tetrahexylporphycene 1 was successfully accomplished by using N-iodosuccinimide in the presence of activators to give 3-iodoporphycene 2 and 3,13-diiodoporphycene 3a. These iodinated porphycenes can be used as the substrates for palladium-catalyzed coupling to prepare porphycene-diketopyrrolopyrrole conjugates in two steps. The connection of the diketopyrrolopyrrole units to porphycenes broadened their absorption spectra and increased the intensity of the Q-bands due to the electronic interactions between the porphycene and diketopyrrolopyrrole moieties.

摘要

通过在活化剂存在下使用N - 碘代琥珀酰亚胺,成功实现了2,7,12,17 - 四己基卟啉1的选择性碘化,得到3 - 碘代卟啉2和3,13 - 二碘代卟啉3a。这些碘化卟啉可用作钯催化偶联的底物,分两步制备卟啉 - 二酮吡咯并吡咯共轭物。由于卟啉和二酮吡咯并吡咯部分之间的电子相互作用,二酮吡咯并吡咯单元与卟啉的连接拓宽了它们的吸收光谱并增加了Q带的强度。

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