• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

涉及茚或苯并呋喃与芳炔的串联[4 + 2]/[2 + 2]环加成反应。

Tandem [4 + 2]/[2 + 2] cycloaddition reactions involving indene or benzofurans and arynes.

作者信息

Bhojgude Sachin Suresh, Thangaraj Manikandan, Suresh Eringathodi, Biju Akkattu T

机构信息

Organic Chemistry Division, CSIR-National Chemical Laboratory (CSIR-NCL), Dr. Homi Bhabha Road, Pune 411008, India.

出版信息

Org Lett. 2014 Jul 3;16(13):3576-9. doi: 10.1021/ol501579d. Epub 2014 Jun 25.

DOI:10.1021/ol501579d
PMID:24964225
Abstract

The reaction of arynes with indene/benzofurans has been developed. The arynes were generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates by the fluoride-induced 1,2-elimination react with indene or various benzofurans proceeding via a cascade reaction involving the Diels-Alder reaction and a [2 + 2] cycloaddition reaction. The tandem process afforded functionalized dihydrobenzocyclobutaphenanthrenes in moderate to good yields. Moreover, the method has been utilized for the one-pot synthesis of benzo[b]fluoranthene.

摘要

已开发出芳炔与茚/苯并呋喃的反应。芳炔由2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯通过氟化物诱导的1,2-消除反应生成,与茚或各种苯并呋喃反应,通过涉及狄尔斯-阿尔德反应和[2 + 2]环加成反应的串联反应进行。该串联过程以中等至良好的产率提供了功能化的二氢苯并环丁并菲。此外,该方法已用于苯并[b]荧蒽的一锅合成。

相似文献

1
Tandem [4 + 2]/[2 + 2] cycloaddition reactions involving indene or benzofurans and arynes.涉及茚或苯并呋喃与芳炔的串联[4 + 2]/[2 + 2]环加成反应。
Org Lett. 2014 Jul 3;16(13):3576-9. doi: 10.1021/ol501579d. Epub 2014 Jun 25.
2
Employing Arynes in Diels-Alder Reactions and Transition-Metal-Free Multicomponent Coupling and Arylation Reactions.芳炔在 Diels-Alder 反应和过渡金属自由的多组分偶联和芳基化反应中的应用。
Acc Chem Res. 2016 Sep 20;49(9):1658-70. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00188. Epub 2016 Aug 25.
3
Diels-Alder reaction of tropones with arynes: synthesis of functionalized benzobicyclo[3.2.2]nonatrienones.张力酮与芳炔的 Diels-Alder 反应:官能化苯并双环[3.2.2]壬三烯酮的合成。
J Org Chem. 2014 May 16;79(10):4757-62. doi: 10.1021/jo500819w. Epub 2014 May 2.
4
Efficient Diels-Alder reaction of 1,2-benzoquinones with arynes and its utility in one-pot reactions.1,2-苯醌与芳炔的高效 Diels-Alder 反应及其在一锅反应中的应用。
Org Lett. 2012 Dec 21;14(24):6238-41. doi: 10.1021/ol302997q. Epub 2012 Dec 10.
5
Efficient synthesis of 9-aryldihydrophenanthrenes by a cascade reaction involving arynes and styrenes.通过涉及芳炔和苯乙烯的级联反应高效合成 9-芳基二氢菲。
Org Lett. 2014 Feb 7;16(3):676-9. doi: 10.1021/ol4033094. Epub 2014 Jan 9.
6
A practical and general Diels-Alder reaction of pentafulvenes with arynes.五重烯与芳炔的实用且通用的 Diels-Alder 反应。
Org Lett. 2012 Aug 17;14(16):4098-101. doi: 10.1021/ol301742k. Epub 2012 Aug 3.
7
Tandem Diels-Alder/oxidation-aromatization reactions involving 2-styrylchromones and arynes.涉及 2-苯乙烯基色酮和芳炔的串联 Diels-Alder/氧化-芳构化反应。
Org Biomol Chem. 2018 Aug 22;16(33):6077-6085. doi: 10.1039/c8ob01199k.
8
Synthesis of Dihydrophenanthridines and Oxoimidazolidines from Anilines and Ethylglyoxylate via Aza Diels-Alder Reaction of Arynes and KF-Induced Annulation.通过芳炔与 KF 诱导的环化的氮杂 Diels-Alder 反应,由苯胺和乙二醛合成二氢菲啶和氧代咪唑烷。
Org Lett. 2016 Sep 16;18(18):4546-9. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02186. Epub 2016 Aug 29.
9
Rapid access to benzoxaphospholes and their spiro analogues by a three-component coupling involving arynes, phosphines, and activated ketones.通过涉及芳炔、膦和活性酮的三组分偶联快速合成苯并氧杂磷杂环戊二烯及其螺环类似物。
Org Lett. 2014 Oct 3;16(19):5132-5. doi: 10.1021/ol502490t. Epub 2014 Sep 12.
10
Recent advances in transition-metal-free carbon-carbon and carbon-heteroatom bond-forming reactions using arynes.使用芳炔实现过渡金属自由的碳-碳和碳杂原子键形成反应的最新进展。
Chem Soc Rev. 2012 Apr 21;41(8):3140-52. doi: 10.1039/c2cs15310f. Epub 2012 Jan 26.

引用本文的文献

1
Asymmetric reactions involving aryne intermediates.涉及芳炔中间体的不对称反应。
Nat Rev Chem. 2023 Jul;7(7):496-510. doi: 10.1038/s41570-023-00485-y. Epub 2023 Mar 31.
2
Aryne cycloaddition reactions of benzodioxasilines as aryne precursors generated by catalytic reductive -C-H silylation of phenols with traceless acetal directing groups.苯并二氧硅杂环戊烷作为芳烃前体的芳烃环加成反应,该前体通过具有无痕缩醛导向基团的酚的催化还原-C-H硅烷化反应生成。
Tetrahedron. 2017 Jul 20;73(29):4052-4061. doi: 10.1016/j.tet.2016.12.002. Epub 2016 Dec 8.
3
An Alternative Method for Generating Arynes from ortho-Silylaryl Triflates: Activation by Cesium Carbonate in the Presence of a Crown Ether.
一种由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成芳炔的替代方法:在冠醚存在下由碳酸铯活化。
Molecules. 2015 Jun 1;20(6):10131-40. doi: 10.3390/molecules200610131.