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通过3-乙烯基吲哚与亚甲基吲哚酮的不对称狄尔斯-阿尔德反应高效合成咔唑螺氧化吲哚骨架。

Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels-Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones.

作者信息

Zheng Haifeng, He Peng, Liu Yangbin, Zhang Yulong, Liu Xiaohua, Lin Lili, Feng Xiaoming

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Aug 14;50(63):8794-6. doi: 10.1039/c4cc03135k. Epub 2014 Jun 26.

DOI:10.1039/c4cc03135k
PMID:24967917
Abstract

A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d.r., and 98% ee) under mild reaction conditions.

摘要

使用手性N,N'-二氧化物-Ni(II)配合物作为催化剂,实现了3-乙烯基吲哚与亚甲基吲哚酮之间高效的催化不对称狄尔斯-阿尔德反应。该反应能够很好地耐受多种底物,在温和的反应条件下,以优异的产率和高对映体过量(高达98%的产率、>99:1的非对映体比例和98%的对映体过量)专一性地生成相应的外型咔唑螺氧化吲哚衍生物。

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