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通过路易斯碱介导的氧化吲哚向异吲哚酮衍生的酮亚胺的加成反应，高度对映选择性合成具有两个相邻季碳立体中心的双氧化吲哚。

Highly enantioselective synthesis of bisoxindoles with two vicinal quaternary stereocenters via Lewis base mediated addition of oxindoles to isatin-derived ketimines.

作者信息

Tang Zhongkai, Shi Yan, Mao Haibin, Zhu Xuebin, Li Weipeng, Cheng Yixiang, Zheng Wen-Hua, Zhu Chengjian

机构信息

State Key Laboratory of Coordination Chemistry, School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing, 210093, P.R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Aug 28;12(32):6085-8. doi: 10.1039/c4ob01039f. Epub 2014 Jul 8.

DOI:10.1039/c4ob01039f
PMID:25004112
Abstract

A highly efficient asymmetric organocatalytic addition of 3-substituted oxindole to isatin-derived ketimine is reported with excellent stereocontrol (>99 : 1 dr, >99% ee) under mild conditions. This method provides access to the bisoxindole structure moiety with two vicinal quaternary stereogenic centers.

摘要

据报道，在温和条件下，3-取代氧化吲哚与异吲哚酮衍生的酮亚胺能进行高效的不对称有机催化加成反应，具有出色的立体控制（非对映选择性>99:1，对映体过量>99%）。该方法可构建具有两个相邻季碳手性中心的双氧化吲哚结构部分。

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