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路易斯碱介导的重氮化合物的卤化/半频哪醇重排反应:α-卤代季酮的新合成方法

Lewis base mediated halogenation/semipinacol rearrangement of diazo compounds: new access to α-halo-quaternary ketones.

作者信息

Mao Haibin, Tang Zhongkai, Hu Hongwen, Cheng Yixiang, Zheng Wen-Hua, Zhu Chengjian

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing University, Nanjing, 210093, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Sep 4;50(68):9773-5. doi: 10.1039/c4cc04154b.

Abstract

A novel halogenation/semipinacol rearrangement of α-diazo alcohol catalyzed by Lewis base has been developed through a carbene-free mechanism. This semipinacol transposition, initiated by an electrophilic halogenation (X = Cl(+), Br(+), and I(+)) of diazo carbon event, furnished a convenient synthetic route for the efficient synthesis of α-halo-quaternary ketones under mild conditions.

摘要

通过无卡宾机制开发了一种由路易斯碱催化的α-重氮醇的新型卤化/半频哪醇重排反应。这种半频哪醇重排反应由重氮碳的亲电卤化反应(X = Cl(+)、Br(+)和I(+))引发,为在温和条件下高效合成α-卤代季酮提供了一条便捷的合成路线。

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