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取代基控制的反应性开关：通过用Bestmann-Ohira试剂对溴代烷进行亲核取代选择性合成α-重氮烷基膦酸酯或乙烯基膦酸酯。

Substituent controlled reactivity switch: selective synthesis of α-diazoalkylphosphonates or vinylphosphonates via nucleophilic substitution of alkyl bromides with Bestmann-Ohira reagent.

作者信息

Pramanik Mukund M D, Chaturvedi Atul Kumar, Rastogi Namrata

机构信息

Medicinal & Process Chemistry Division, CSIR-Central Drug Research Institute, Sector 10, Jankipuram extension, Sitapur Road, P.O. Box 173, Lucknow 226031, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Nov 4;50(85):12896-8. doi: 10.1039/c4cc05684a.

DOI:10.1039/c4cc05684a
PMID:25213014
Abstract

We report a substituent controlled nucleophilic displacement of alkyl bromides with Bestmann-Ohira reagent yielding either dimethyl diazoalkylphosphonates or (E)-vinylphosphonates. The dimethyl diazoalkylphosphonates could be readily converted into corresponding (E)-vinylphosphonates in the presence of Cu following nitrogen elimination in quantitative yields.

摘要

我们报道了一种由取代基控制的、用贝斯特曼-大平试剂对烷基溴进行亲核取代反应，生成二甲基重氮烷基膦酸酯或（E）-乙烯基膦酸酯。在铜存在下，二甲基重氮烷基膦酸酯在消除氮后能定量地转化为相应的（E）-乙烯基膦酸酯。

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