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在酸催化下,由钝化伯胺的氮杂迈克尔加成诱导的可切换立体控制发散合成。

Switchable stereocontrolled divergent synthesis induced by aza-Michael addition of deactivated primary amines under acid catalysis.

作者信息

Amara Z, Drège E, Troufflard C, Retailleau P, Tran Huu-Dau M-E, Joseph D

机构信息

Université Paris-Sud, UMR 8076 BioCIS, LabEx LERMIT, Equipe de Chimie des Substances naturelles 5, rue Jean-Baptiste Clément, 92296 Châtenay-Malabry (France).

出版信息

Chemistry. 2014 Nov 24;20(48):15840-8. doi: 10.1002/chem.201404589. Epub 2014 Oct 13.

DOI:10.1002/chem.201404589
PMID:25308396
Abstract

Switchable tandem intramolecular aza-Michael/Michael and double aza-Michael reactions allow the oriented synthesis of highly functionalised cyclic skeletons. Conjugate addition of deactivated anilines triggers chemo- and stereo-divergent ring-closure reaction pathways with a striking selectivity depending on reaction conditions.

摘要

可切换的串联分子内氮杂迈克尔/迈克尔反应和双氮杂迈克尔反应能够实现高官能化环状骨架的定向合成。失活苯胺的共轭加成会引发化学和立体发散的闭环反应途径,其选择性取决于反应条件,十分显著。

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