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来自海洋链霉菌的异苯并呋喃衍生物的分离、立体化学研究及细胞毒性活性

Isolation, stereochemical study, and cytotoxic activity of isobenzofuran derivatives from a marine Streptomyces sp.

作者信息

Zhang Shu-Min, Zhang Hong-Yu, Yang Sheng-Xiang, Qu Cheng-Lei, Xie Ze-Ping, Pescitelli Gennaro

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, Binzhou Medical University, Yantai, China.

出版信息

Chirality. 2015 Jan;27(1):82-7. doi: 10.1002/chir.22393. Epub 2014 Oct 14.

DOI:10.1002/chir.22393
PMID:25315432
Abstract

A new 1,3-dihydroisobenzofuran derivative (), together with its epimer (), was isolated from marine Streptomyces sp. W007. The structure of the two compounds was established by extensive spectroscopic analysis and comparison with reported data. The absolute configurations of and were determined by a combination of experimental and computational means, including J-coupling analysis and nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY) spectra, nuclear magnetic resonance (NMR) calculations, electronic circular dichroism (ECD), and optical rotation (OR) calculations. Compound had no cytotoxicity against human lung adenocarcinoma cell line A549, while compound exhibited weak activity, suggesting that the biological activity depends on the configuration of a single chirality center.

摘要

从海洋链霉菌W007中分离出一种新的1,3 - 二氢异苯并呋喃衍生物()及其差向异构体()。通过广泛的光谱分析并与报道数据进行比较确定了这两种化合物的结构。通过实验和计算方法相结合,包括J - 耦合分析、核Overhauser效应光谱(NOESY)谱、核磁共振(NMR)计算、电子圆二色性(ECD)和旋光(OR)计算,确定了和的绝对构型。化合物对人肺腺癌细胞系A549没有细胞毒性,而化合物表现出较弱的活性,这表明生物活性取决于单个手性中心的构型。

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