使用功能化三价有机铋试剂实现铜催化的N-保护1,2-氨基醇的O-芳基化反应。

Copper-catalyzed O-arylation of N-protected 1,2-aminoalcohols using functionalized trivalent organobismuth reagents.

作者信息

Petiot Pauline, Dansereau Julien, Hébert Martin, Khene Imene, Ahmad Tabinda, Samaali Samira, Leroy Maxime, Pinsonneault Francis, Legault Claude Y, Gagnon Alexandre

机构信息

Département de chimie, Université du Québec à Montréal, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, Québec, Canada H3C 3P8.

出版信息

Org Biomol Chem. 2015 Feb 7;13(5):1322-7. doi: 10.1039/c4ob02497d.

DOI:10.1039/c4ob02497d

PMID:25501446

Abstract

The O-arylation of 1,2-aminoalcohols using functionalized triarylbismuth reagents is reported. The reaction can be performed using substoichiometric amounts of copper acetate and operates under mild conditions. Good functional group tolerance is observed, giving access to a range of β-aryloxyamines. The effect provided by the amino group in the arylation reaction is investigated.

摘要

报道了使用功能化三芳基铋试剂对1,2-氨基醇进行O-芳基化反应。该反应可以使用亚化学计量的醋酸铜进行，并且在温和条件下操作。观察到良好的官能团耐受性，可得到一系列β-芳氧基胺。研究了氨基在芳基化反应中所起的作用。