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通过DBSA催化的Pictet-Spengler方法在室温下合成β,β'-稠合镍(II)吡咯并[1,2-a]吡嗪卟啉

Ambient temperature synthesis of β,β'-fused nickel(II) pyrrolo[1,2-a]pyrazinoporphyrins via a DBSA-catalyzed Pictet-Spengler approach.

作者信息

Singh Dileep Kumar, Nath Mahendra

机构信息

Department of Chemistry, University of Delhi, Delhi 110 007, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2015 Feb 14;13(6):1836-45. doi: 10.1039/c4ob02370f.

DOI:10.1039/c4ob02370f
PMID:25504338
Abstract

A facile first synthetic strategy to construct novel π-extended β,β'-fused nickel(II) pyrrolo[1,2-a]pyrazinoporphyrins has been developed via a Pictet-Spengler reaction of newly prepared nickel(II) 2-amino-3-(pyrrol-1-yl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin with various aromatic, aliphatic or heterocyclic aldehydes in the presence of 10 mol% p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Brønsted acid catalyst in 1,4-dioxane at 25 °C. A variety of these π-extended porphyrin analogues were obtained in moderate to good yields under mild conditions and characterized on the basis of spectral data and single crystal X-ray analysis.

摘要

通过新制备的镍(II)2-氨基-3-(吡咯-1-基)-5,10,15,20-四苯基卟啉与各种芳香族、脂肪族或杂环醛在10 mol%对十二烷基苯磺酸(DBSA)作为高效布朗斯特酸催化剂存在下,于25℃在1,4-二氧六环中进行皮克特-施彭格勒反应,已开发出一种简便的首次合成策略来构建新型π-扩展的β,β'-稠合镍(II)吡咯并[1,2-a]吡嗪卟啉。在温和条件下以中等至良好的产率获得了多种此类π-扩展的卟啉类似物,并根据光谱数据和单晶X射线分析对其进行了表征。

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