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亚硝酸叔丁酯介导的N-芳基亚胺无金属硝化环化反应:脱氢合成3-硝基吲哚

Metal-free nitrative cyclization of N-aryl imines with tert-butyl nitrite: dehydrogenative access to 3-nitroindoles.

作者信息

Deng Guo-Bo, Zhang Jia-Ling, Liu Yan-Yun, Liu Bang, Yang Xu-Heng, Li Jin-Heng

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Feb 4;51(10):1886-8. doi: 10.1039/c4cc08498e.

DOI:10.1039/c4cc08498e
PMID:25529927
Abstract

We describe here a new metal-free route for the synthesis of 3-nitroindoles by the nitrative cyclization of N-aryl imines with tert-butyl nitrite. The radical transformation allows the assembly of the indole framework through oxidative cleavage of multi C-H bonds, a nitration, cyclization and isomerization cascade.

摘要

我们在此描述了一种通过亚硝酸叔丁酯对N-芳基亚胺进行硝化环化反应来合成3-硝基吲哚的无金属新方法。这种自由基转化反应通过多碳氢键的氧化裂解、硝化、环化和异构化级联反应实现了吲哚骨架的构建。

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