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π-螺旋烷截断至最小:通过涉及多步碳钯化和 Stille 偶联的多米诺反应途径获得。

π-Helicenes truncated to a minimum: access through a domino approach involving multiple carbopalladations and a Stille coupling.

机构信息

Technische Universität Braunschweig, Institut für Organische Chemie, Hagenring 30, 38106 Braunschweig (Germany) http://www.werzlab.de.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jan 19;54(4):1331-5. doi: 10.1002/anie.201408637. Epub 2014 Dec 21.

DOI:10.1002/anie.201408637
PMID:25530612
Abstract

A novel type of π-helicenes is reported, in which the π-system is truncated to an all-s-cis all-Z oligoene chain. A domino sequence was developed, consisting of up to four consecutive carbopalladation reactions and a terminal Stille cross-coupling, to generate these entities in one step from the respective linear oligoynes. Despite the minimal π-system, very high optical rotation values were encountered for the single enantiomers. X-ray crystallography confirmed their screw-shaped structure.

摘要

报道了一种新型的π-螺旋体,其中π体系被截断为全顺式全 Z-齐聚物链。开发了一种级联序列,包括多达四个连续的碳钯化反应和一个末端 Stille 交叉偶联反应,可从相应的直链齐聚物一步生成这些化合物。尽管π体系很小,但单一对映异构体的旋光值非常高。X 射线晶体学证实了它们的螺旋结构。

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