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通过分子内[3 + 2]环加成反应构建斯廷克罗汀型二萜类化合物的三环核心结构。

Construction of the tricyclic core of steenkrotin-type diterpenoids via intramolecular [3 + 2] cycloaddition.

作者信息

Xuan Jun, Pan Saiyong, Zhang Yuanbao, Ye Bin, Ding Hanfeng

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, 148 Tianmushan Road, Hangzhou 310028, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2015 Feb 14;13(6):1643-6. doi: 10.1039/c4ob02439g.

Abstract

A concise and diastereoselective route to the angularly fused [5-6-7] tricyclic carbon framework of the steenkrotin-type diterpenoids was reported. The key features of the strategy are based on an intramolecular nitrile oxide/alkene [3 + 2] cycloaddition and a regio-selective aldol/dehydration sequence.

摘要

报道了一种简洁且具有非对映选择性的合成斯廷克罗汀型二萜类化合物角稠合[5-6-7]三环碳骨架的方法。该策略的关键特征基于分子内腈氧化物/烯烃的[3 + 2]环加成反应以及区域选择性羟醛缩合/脱水序列。

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