Suppr超能文献

新型对映体纯α-三氟甲基氮杂环丁烷-2-羧酸和高丝氨酸的简便合成。

Straightforward synthesis of novel enantiopure α-trifluoromethylated azetidine 2-carboxylic acid and homoserines.

作者信息

Lensen Nathalie, Marais Joyce, Brigaud Thierry

机构信息

Laboratoire de Chimie Biologique (LCB), EA 4505, Université de Cergy-Pontoise , 5 Mail, Gay-Lussac, Neuville sur Oise, 95000 Cergy-Pontoise Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2015 Jan 16;17(2):342-5. doi: 10.1021/ol503448w. Epub 2015 Jan 6.

Abstract

The straightforward syntheses of enantiopure (2R)-2-trifluoromethyl-2-carboxyazetidine and (R)- and (S)-trifluoromethylhomoserines are reported. The key step is a Strecker-type reaction on a common chiral CF3-containing bicyclic oxazolidine intermediate obtained by a condensation reaction of (R)-phenylglycinol and ethyl-4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA).

摘要

报道了对映体纯的(2R)-2-三氟甲基-2-羧基氮杂环丁烷以及(R)-和(S)-三氟甲基高丝氨酸的直接合成方法。关键步骤是在由(R)-苯基甘氨醇与4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯(ETFAA)缩合反应得到的常见含手性CF3的双环恶唑烷中间体上进行Strecker型反应。

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